Tijdens de dagen na Hemelvaart (vrijdag 22 en zaterdag 23 mei) worden op de Kagerplassen bij Leiden voor de 34ste keer de Scouting Kaagcup Zeilwedstrijden gehouden. De Kaagcup is de grootse zeilwedstrijd voor waterscouts in Nederland. Sportiviteit en samen plezier hebben zijn de belangrijkste uitgangspunten bij de wedstrijden.
Aan de Kaagcup doen elk jaar bijna 1.250 waterscouts en ongeveer 290 boten mee. De Scouting Kaagcup Zeilwedstrijden worden al sinds 1976 in zijn huidige opzet gehouden. De afgelopen jaren is het maximum aantal boten (300) nog net niet overschreden. De Scouts, jongens en meisjes van 10 tot 21 jaar, komen uit onder andere de regio's Den Haag, Leiden, Bollenstreek, Haarlem en Rotterdam. Opvallend is dat er steeds meer vraag is van groepen van buiten Zuid-Holland om mee te mogen doen. Dat kan slechts op een zeer beperkte schaal.
De Scoutinggroep die bij alle sessies de beste resultaten heeft behaald, wint de Kaagcup Wisselprijs. De beste zeilers mogen na de zomervakantie mee doen aan de Landelijke Scouting Zeilwedstrijden bij Harderwijk. Er wordt gevaren volgens het reglement van het Koninklijk Nederlands Watersport Verbond (KNWV). Tijdens de Kaagcup zeilen de waterscouts in lelievletten of lelieschouwen.
De scouts zeilen de wedstrijden per klasse, twee series op vrijdag en een op zaterdag. Een lelievlet is een speciaal voor Scouting ontworpen boot waarmee zowel gezeild, geroeid als gewrikt kan worden. In Nederland zijn ongeveer 1.400 van dit type boten gebouwd. Naast de bijna 260 lelievletten nemen aan de Kaagcup bijna 30 lelieschouwen deel.
Het scoutingterrein op het Boterhuiseiland bij de Zijldijk (nabij Leiden) is het centrum van de wedstrijden, hier worden de tussenstanden en protesten bekendgemaakt. Hier is ook de prijsuitreiking op zaterdagavond om 19.00 uur.